C’era un personaggio nel film che il produttore Robert Teitel conosceva meglio di chiunque altro: la città di Chicago. Southside With You rappresenta l’ottavo film di Teitel ambientato nella sua amata città natale. Tra questi, figurano Soul Food (1997) e Barbershop (2002), entrambi prodotti con il suo storico socio creativo, il regista e sceneggiatore George Tillman Jr. Teitel vive a Los Angeles, ma legge regolarmente il Chicago Tribune e il Chicago Sun-Times. Da appassionato della politica di Chicago qual è, il produttore è rimasto affascinato dalla spettacolare ascesa politica di Barack Obama. Insomma, il film porta avanti la storia d’amore con la Città del vento.

Teitel rivela di essere rimasto conquistato dalla sceneggiatura non appena l’ha letta. “La nascita di questa coppia fantastica sembra quasi la storia delle origini di un supereroe”, afferma il produttore. Circa otto mesi dopo aver letto la sceneggiatura per la prima volta, Teitel ha deciso di produrre il progetto. Le riprese si sono poi svolte nel luglio del 2015.

Come afferma Tanne, “non potevamo perdere troppo tempo a sistemare le luci e a cambiare gli angoli di ripresa, ma non era un problema, perché talvolta un montaggio eccessivo può impedire al pubblico di entrare in sintonia con i personaggi”.

Uno di questi personaggi è la Città del vento. “Abbiamo utilizzato tante location autentiche del quartiere South Side di Chicago”, ricorda il regista. “Una chiesa che abbiamo utilizzato aveva ospitato realmente un discorso di Barack. Le scene ad Altgeld Gardens (un progetto di abitazioni pubbliche), sono state girate realmente sul posto. Insomma, mostriamo parti differenti della città e che di solito non si vedono nei film. Per questa ragione, molte persone della zona ci hanno detto che era magnifico vedere il South Side mostrato sotto una luce diversa”.

Per la casa della famiglia di Michelle Robinson, le riprese si sono svolte a due isolati di distanza dall’abitazione reale, come ricorda Teitel. “Tutti ci dicevano che Michelle abitava lì vicino e qualcuno aveva dei ricordi personali, come il fatto di aver giocato a basket con lei e il fratello Craig. Chicago è la mia casa e anche soltanto stare qui in estate ti regala una grande energia”.

Sebbene Sawyers stesse vivendo a Londra quando ha ottenuto il ruolo in Southside With You, aveva comunque un legame forte con Chicago. Infatti, ha frequentato il Wabash College (riservato solo a studenti maschi) a Crawfordsville, Indiana, a circa 250 chilometri più a sud.

Mentre studiava, ha iniziato a fare il modello e si recava spesso a Chicago per dei provini e dei lavori da fare. “Mi piaceva molto”, ricorda l’attore.

Dopo un periodo passato a lavorare nel campo della politica in Indiana (per l’allora governatrice Rebecca S. “Becky” Skillman), Sawyers ha lasciato perdere questo settore e ha passato sei mesi a Chicago a concentrarsi sull’attività di modello e attore. “Avevo 24 anni e mi sono detto che avrei dovuto farlo. La mia famiglia pensava che fossi impazzito”. In quel periodo, si è proposto per un lavoro di portiere d’albergo. Quando, nel 2015, è tornato a Chicago per girare Southside With You, è finito nello stesso hotel e poteva anche vedere il suo vecchio appartamento dalla finestra della sua stanza.

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